1394پ

Synthesis of quinoline an​d quinazolinone derivatives catalyzed by Fe3O4@silica sulfuric acid as a recyclable nanomagnetic solid acid according to green chemistry principals

كارشناسي ارشد

شيمي آلي

دانشگاه پيام نور اردكان

1395

1395/11/13

عالي

117ص.

فلاح مهرجردي ، مهدي

97-99

Quinoline, 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one, Fe3O4@SiO2-SO3H, solvent-free, green chemistry

كينولين ها و 3،2 دي هيدروكينازولين (H1)4- اون ها دسته مهمي از تركيبات هتروسيكل نيتروژن دار هستند كه گستره وسيعي از فعاليتهاي بيولوژيكي و دارويي براي آنها گزارش شده است. روشهاي متعددي براي سنتز اين تركيبات گزارش شده و كاتاليزورهاي مختلفي براي كاتاليز اين سنتزهاي آلي استفاده شده است. از ميان كاتاليزورهاي مختلف استفاده شده، اسيدها مهمترين كاتاليزورها هستند و بهترين نتايج را داده اند. از طرف ديگر، در سالهاي اخير، سولفوريك اسيد عامل دار شده با سيليكاي پوشش داده شده روي نانوذرات مگنتيت (Fe3O4@SiO2-SO3H) به عنوان كاتاليزور اسيدي جامد قوي بازيافت پذير، در واكنشهاي مختلف آلي استفاده شده است. به دليل اهميت كينولين ها و 3،2 دي هيدروكينازولين (H1)4- اون ها و قدرت كاتاليزوري Fe3O4@SiO2-SO3H در واكنشهاي آلي، در اين پروژه، ما روشهاي جديدي براي سنتز اين تركيبات را با توجه به اصول شيمي سبز مورد مطالعه قرار داديم. به اين منظور، در ابتدا كاتاليزور طبق روش گزارش شده تهيه شد. سپس سنتز فردلندر كينولين هاي استخلاف دار از طريق واكنش تراكم 2- آمينو آريل كتون ها با α متيلن كتون ها در حضور مقدار كاتاليزوري از نانو Fe3O4 سيليكا سولفوريك اسيد تحت شرايط بدون حلال در دماي °C110 مورد بررسي قرار گرفت. اين واكنشها، كينولين هاي مربوطه را با راندمان بالا در مدت زمانهاي كوتاه توليد ميكند. در واكنش ديگر، آلدهيدها و كتون هاي مختلف با 2- آمينو بنزاميد براي سنتز 3،2- دي هيدروكينازولين- (H1)4- اون هاي مربوطه واكنش داده شد. اين واكنشها در اتانول در دماي محيط و تحت شرايط رفلاكس، و تحت شرايط بدون حلال انجام شدند. نتايج به دست آمده نشان داد كه واكنشها در همه اين شرايط در مدت زمانهاي كوتاه كامل ميشوند و محصولات مربوطه را با راندمان بالا توليد مي نمايند، اما بهترين نتايج تحت شرايط بدون حلال به دست آمده اند.

1396/6/1

42216